子贡是孔子最亲近的学生之一。在众弟子中，孔子与子贡的关系超出一般。《史记·孔子世家》载：“孔子病，子贡请见。孔子方负杖逍遥于门。曰：‘赐，汝来何其晚也？’”意思是说，孔子病了，子贡去看他。孔子拄着拐杖站在门口对子贡说：“赐啊，你怎么来这么晚啊？”由此可见两人亲密的师生之情。从目前的资料来看，在众多弟子中，孔子唯有对子贡才如此表达情感。

相传子贡精通“堪舆”学，即风水学。风水家业内传说，孔子的坟墓地点就是子贡勘定的。

孔子安葬后，众弟子皆在墓地守丧三年。三年满，相诀而去。唯有子贡比其他人多守丧三年，以尽其特殊之“孝”道，这种师生情谊是前无古人的，足见子贡和孔子关系至深。后人为纪念此事，在子贡守墓的地点建屋三间，立碑一座为“子贡庐墓处”。

子贡在独自守墓的漫长期间，将南方稀有珍木楷树，移植孔子墓旁，这就是“子贡手植楷”。清康熙年间，这棵楷树遭遇雷火，康熙得知此事，诏令重植楷树一株，并将枯木供奉起来，立碑刻石纪念。石碑正好立在当年子贡挥泪植树的原址。

也有传说“子贡手植楷”是子贡从南方带回的一段楷木哭丧棒长成的。那个“植”字本来是少一横的，相传孔子仙游时，子贡未能及时赶回，所以“植”字少了一横。孔子弟子有三千, 子贡一人就相当于一千人，足见他的地位之高。从南方匆匆赶回的子贡守墓六年，一直泪流不止，自己的哭丧棒经眼泪浇灌，竟生根发芽，长成参天巨木。

清代学者施闰章曾做《子贡植楷》，诗云：

不辨何年植，残碑留至今。

共看独树影，犹见古人心。

阅历风霜尽，苍茫天地阴。

经过筑室处，千载一沾襟。

相传这块碑有个很奇怪的现象，每年农历八月二十七日前后，也就是传统上大祭孔子的时间，无论是白天还是黑夜，在石碑的表面，总是湿漉漉地挂满了一串串水珠，酷似一个极度伤心的人正在流泪。假如把碑上的水珠擦去，不一会儿，串串水珠接着就又冒出来。所以它又被称为“流泪碑”，传说那是子贡在为老师的离去而哭泣。